74冊の読書メモを、
自分を映す7層のレポートに。

つくったもの

読書のハイライトは溜まる一方で、半年後には何を読んだかも思い出せない——。 その「読んで終わり」を解消するため、Kindleの全ハイライト・手書きメモを構造化し、 7層の示唆ドキュメント（手書きメモ全集 / 価値観パターン分析 / 横断テーマ集 / 人生の指針 / ほか）として Obsidianに出力するワークフローを構築しました。

さらにこの示唆と日記データ（月次レポート）を突き合わせ、 「本で宣言したことが実生活でどれだけ実行されたか」を照合する半期ごとの 統合レポート「人生設計書」を生成しています。

システム全体フロー

データの流れと担当の分離に注目してください。機械的な工程と解釈が必要な工程を明確に分けています。

設計のキモ — 機械抽出とLLM解釈の分離

教材ジェネレーター（別事例）と共通する思想ですが、 このプロジェクトでは「数えられるものはPython、意味を読むのはClaude」という分離を最初に決めています。

人間の関与 — Phase 0「現状確認」

このワークフローで最も重要な人間の役割は、分析の前にあります。 読書メモは書いた時期の文脈を持っており、数年分を一括で分析すると 「当時の悩み」を「現在の課題」として扱ってしまう危険があるためです。

• 分析開始前に必ず「今と状況が違うメモはあるか」「仕事・住まい・家族などで最近大きく変わったことは」をユーザーに確認する
• 分析結果には「当時 vs 現在」を併記し、古い文脈の指針を現在に持ち込まない
• 状況が変わったら②④（価値観分析・指針）だけを差分更新する。過去の分析は消さず「時系列の注記」を追加する形で残す

実際のプロンプト・ルール（全文）

指示はチャットに都度書くのではなく、HANDOFF ドキュメント（AIへの引き継ぎ書）として ファイル化しています。その主要部分を掲載します（固有名詞のみ一般化）。

① Phase 2 で Claude に抽出させる項目（分析の設計図）

voice_only.md（自由記述メモの濃縮版・約30K字）を Claude が全部読む

→ 以下を Claude が抽出して書く：
- **7つの軸**（自由・家族・行動・健康・内省・職業 など。データ次第で変動）
- **6つの葛藤**（軸の対立として浮かぶ二項）
- **語彙の指紋**（頻出表現とその意味）
- **お守り本TOP10**（メモ件数順）
- **結論：あなた像 1行サマリ**

⚠️ 必ず「当時 vs 現在」を併記。Phase 0 でユーザーから聞いた現状変化を反映。

② やってはいけないこと（5箇条）

1. 古い文脈のメモを現在の課題として書かない — 過去の悩みは過去の文脈で扱う
2. Phase 1（機械生成）に LLM の解釈を混ぜない — 純粋な抽出に留める
3. 本のハイライト本文を Phase 2 の素材にしない — 「自分の声」だけを使う。
   voice_only.md を生成して、それを読む
4. メモリを読まずに開始しない — 文脈がない状態で書くと、
   過去の指針を繰り返すだけになる
5. 新しいメモタグを勝手に追加しない — タグ一覧は既存タグ＋家族分で運用。
   追加するならユーザー確認

③ セッション開始時の確認テンプレート

人生の示唆ドキュメントを更新します。まず現状確認を：

1. 前回（XXXX-XX-XX）から変わったこと（仕事・住居・家族・健康など）はありますか？
2. ハイライトメモのうち「今と状況が違うな」というカテゴリはありますか？
3. 4ファイル全部更新 / ②④だけ更新 / ①の母集団だけ再生成、どれを希望しますか？

④ 抽出スクリプトの中核（extract_notes.py 抜粋）

ハイライト本文（— location: を含む行）とユーザーメモをブロック単位でペア抽出する部分です。 全コードは HANDOFF に埋め込まれており、/tmp/ に置いて実行するだけで再現できます。

HIGHLIGHT_RE = re.compile(r"^(.*?)\s+—\s+location:\s*\[")

def parse_file(path):
    text = path.read_text(encoding="utf-8")
    # YAMLメタデータから書名・著者を取得
    m = re.search(r"kindle-title:\s*(.+)", text)
    ...
    body = text.split("## Highlights", 1)[1]
    blocks = re.split(r"\n---\n", body)   # --- 区切りで1ブロック
    for block in blocks:
        highlight, annotations = None, []
        for line in lines:
            mh = HIGHLIGHT_RE.match(line)
            if mh:
                highlight = mh.group(1).strip()   # 著者のハイライト
            else:
                annotations.append(line.strip())  # 自分の手書きメモ
        if annotations:   # メモ付きブロックだけを対象にする
            yield {"book": title, "category": path.parent.name,
                   "highlight": highlight, "annotations": annotations}

運用の仕組み — HANDOFF ドキュメント

このワークフローの再現性を支えているのが HANDOFF-life-insights.md（563行）です。 冒頭にこう書いてあります： 「次のセッションのClaudeが、このファイル1つを読めば全工程を理解・再現できる。スクリプトコードも全部埋め込みなので、別ファイルを探さなくていい」。

• Pythonスクリプト3本を全文埋め込み — スクリプトは /tmp/ 実行で永続化せず、HANDOFFが唯一のソース
• Phase 0〜4 の手順・出力フォーマット規約・禁止事項を1ファイルに集約
• 変更履歴を末尾に持ち、更新したら追記するルール
• フォルダの CLAUDE.md には「この系統の依頼が来たら作業前に必ずHANDOFFを読むこと」とだけ書き、詳細はHANDOFFに委譲

差分更新の方針（ファイルごとに更新戦略を決めておく）

「古い分析を消すと、過去の自分を再認識する価値が失われる」ため、消さずに注記を重ねるのが原則です。

成果物の全体像

タグ体系（読書中に書き込む手書きメモの分類）

生成された示唆ドキュメント群（Obsidian内）

統合レポートの構成イメージは デモ版（架空データ）で確認できます。

まとめ — 持ち帰れる3つの学び

統合レポートのデモ → 読書×日記 人生設計書（架空データ版） ／ 姉妹編 → 機械学習教材ジェネレーターの開発プロセス